Jake和Rosa执行了一次冒险的卧底行动——渗透进一个腐败警察群体，查清他们的真实底细。糟糕的是，他们被当做银行劫匪抓了起来！经过庭审之后，他们蒙冤入狱！没错，Jake和Rosa现在蹲大牢呢。另一方面，Gina怀上了Milton的孩子。在5×01《The Big House Pt.1》中，Jake和Rosa必须适应监狱的生活，但他们采取的方式完全不同。Jake与狱友Caleb（Tim Meadows）称兄道弟，还被迫加入了臭名昭著的囚犯Romero（Lou Diamond Phillips）领导的一个监狱帮派……否则他的人身安全得不到保障。与此同时在女子监狱里，Rosa要Holt和Terry帮她一个「令人吃惊」的大忙，两人都感觉为难。在99警察分局里，Amy和Charles竭尽全力为自己的同事洗清罪名。Charles急得白头发又多了几根，而Amy在一家图书馆里差点向无辜的路人发飙。Toby Huss本季扮演监狱长Granville。