《男人之苦》50周年纪念作品，家族成员原班人马上阵！寅次郎的妹妹阿樱(倍赏千惠子饰) 在寅屋为满男(吉冈秀隆饰) 去世6年的妻子办纪念礼。满男其后重游旧地，发现从前传统糖果店已变成现代咖啡厅，但屋内仍保持旧貌。满男如今已是个业余作家，新作很受欢迎，在他新书的签名会上，重遇了那个他曾答应结婚的初恋情人泉(后藤久美子饰)。泉现居住在欧洲，因工干回来日本。二人到了一间爵士乐咖啡厅聚旧，原来那儿的老板就是莉莉(浅丘琉璃子饰) — 寅次郎20年前在奄美大岛恋上的情人，也是他一生中最爱。多年后重聚，三人回忆起寅次郎往日生活点滴...