1959年，叶问与家人定居香港，面对几年前曾经过来拜师、如今长大的少年李小龙回来拜师，叶问心中想接受他，但因李小龙误会自己的方式而使他离去。叶问次子叶正在志仁小学就读，一天与父亲同是咏春武术家的同班同学张峰切磋武术，他们想以此证明各自的父亲谁更强。被老师叫到学校的叶问得以认识张峰之父张天志，得知他来自赞先生门派，作为自己的同门师兄弟。武艺精堪的张天志最大梦想是开一间正宗咏春武馆，因此白天当人力车车夫、晚上在洋人经营的拳击俱乐部中打拳赚钱谋生；为了争夺咏春胜负，张天志将叶问视为最大对手。拳击俱乐部的黑人老板费兰奇收买当地警察维持势力，有意想收购志仁小学的土地而为己所用，委派左右手马鲸笙带领手下去协调。当小学校长不肯卖掉小学后，马鲸笙几天下来开始尽他所能地在小学放肆闹事，迫使叶问与弟子们日夜驻守于小学内提防马鲸笙的人马回来。身为叶问旧识的本地探长肥波因为自己的上司被费兰奇收买，因此无法调派人手防卫学校。当马鲸笙的拳术师父田傲山得知自己徒弟变成地痞流氓后，在叶问陪伴下去找马鲸笙斥责一通，毫无悔意的马鲸笙试图拿匕首刺杀田师傅，却再次被叶问出手制止。不甘心被公然侮辱的马鲸笙看上...