该剧讲述了剩女夏天，在寻找真爱的路上展开的一系列约会，最终却发现真爱就在身边的故事。夏天，是一个其貌不扬的女孩，在广播电台担任栏目编辑，有一次她无意中听到妈妈和自己同母异父的妹妹—悠悠谈论婚礼时说：看着吧，到时你姐一定会穿着宽宽松松的黑色衣服、还是那么胖然后独自一人来参加你的婚礼。母亲这句话让夏天瞬间失去理智，两人发生激烈口角冲突，夏天与妈妈打赌，说自己一定会带着男朋友出席妹妹的婚礼，让所有人看到自己的蜕变。如果自己做到，就不能把外婆留下的房子卖掉，因为那里有夏天所有的童年回忆。妈妈同意了这个赌约，此时距离悠悠的婚礼还有278天。夏天通过电台早间的栏目诉说了自己的经历以及与母亲的赌约，得到了许多观众的认同，也同时在广播中吸引了很多前来约会的对象，在一次次失败的约会后，夏天逐渐成熟、勇敢，再也不是那个自卑的胖女孩。妹妹的婚礼将至，直到最后才发现其实真爱就在身边。